陆游母亲的娘家是唐家，母舅唐诚一家与陆家交往甚多。唐诚有一女儿，名叫唐婉，字蕙仙，自幼文静灵秀，不善言语却善解人意。与年龄相仿的陆游情意十分相投，两人青梅竹马，耳鬓厮磨，虽在兵荒马乱之中，两个不谙世事的少年仍然相伴度过了一段纯洁无暇的美好时光。
随着年龄的增长，一种萦绕心肠的情愫在两人心中渐渐滋生了。青春年华的陆游与唐婉都擅长诗词，他们常借诗词倾诉衷肠。花前月下，二人吟诗作对，互相唱和，丽影成双，宛如一双翩跹于花丛中的彩蝶，眉目中洋溢着幸福和谐。两家父母和众亲朋好友，也都认为他们是天造地设的一对，于是陆家就以一只精美无比的家传凤钗作信物，订下了唐家这门亲上加亲的姻事。 绍兴十四年（1144年），陆游20岁了，就在这一年，他和唐婉正式完婚。两人婚后生活十分美满，感情特别深。
据说，从此陆游、唐婉沉醉于两个人的天地中，把科举课业、功名利禄都暂时抛置于九霄云外。陆游的母亲唐氏是一位威严而专横的女性。她一心盼望儿子陆游金榜题名，登科进官，以便光耀门庭。目睹眼下的状况，她大为不满，几次以姑姑的身份、更以婆婆的立场对唐婉大加训斥，责令她以丈夫的科举前途为重，淡薄儿女之情。
但陆、唐二人情意缠绵，无以复顾，情况始终未见显著的改善。陆母因之对儿媳大起反感，认为唐婉实在是唐家的扫帚星，将把儿子的前程耽误贻尽。于是她来到郊外无量庵，请庵中尼姑妙因为儿、媳卜算命运。妙因一番掐算后，煞有介事地说：“唐婉与陆游八字不合，先是予以误导，终必性命难保。”陆母闻言，吓得魂飞魄散，急匆匆赶回家，叫来陆游，强令他道：“速修一纸休书，将唐婉休弃，否则老身与之同尽。”这一句，无疑晴天忽起惊雷，震得陆游不知所以。待陆母将唐婉的种种不是历数一遍，陆游心中悲如刀绞，素来孝顺的他，面对态度坚决的母亲，只好与唐婉分离，却又偷偷在外面租了一套房子，瞒着母亲与爱妻幽会。哪知秘密不久就被母亲发现，常常找上门去吵闹。万般无奈之下，陆游不得不忍痛割爱，与唐婉依依分别了。
离婚后，虽然陆游又另娶王氏为妻，唐婉也嫁给了同郡名士赵士程，但是两人的感情并没有因此淡化，相反，彼此的相思如蚕丝烛泪，始终未尝断绝干枯，常常在内心深处隐隐作痛。
10年后的一个春光明媚的日子里，陆游满腹惆怅地来到山阴城禹迹寺南的沈园游玩。正当他独坐独饮，借酒浇愁之时，突然他意外地看见了唐婉及其改嫁后的丈夫赵士程。
10年不见，唐婉看上去显得有些憔悴，比以前消瘦了许多，那双哀惋的眼中分明闪动着泪光。陆游一时间百感交集，惊喜哀怨的感情一起涌上心头。尽管这时他已与唐婉分离多年，但是内心里对唐婉的感情并没有完全摆脱。曾经的爱妻，而今已属他人。想到这里，悲痛之情顿时涌上心头。看着独自痴立的陆游，唐婉的内心无限苦楚。她告诉现在的丈夫站在那里的人就是前夫陆游。赵士程是个宽厚重情的读书人，系皇家后裔、门庭显赫，他对曾经遭受情感挫折的唐婉，表现出诚挚的同情与谅解。他大度地命人以唐婉的名义送去一些酒馔向陆游致意，之后，就带着唐婉离开了沈园。
陆游一扬头喝下了这杯苦酒，仰天长叹一声，然后在粉墙之上奋笔题下《钗头凤》这首千古绝唱：
红酥手，黄縢酒，
满城春色宫墙柳。
东风恶，欢情薄，
一怀愁绪，几年离索。
错！错！错！
春如旧，人空瘦，
泪痕红浥鲛绡透。
桃花落，闲池阁，
山盟虽在，锦书难托。
莫！莫！莫！
陆游在这首词里抒发了爱情遭受摧残后的伤感、内疚和对唐婉的深情爱慕，以及对他母亲棒打鸳鸯的不满情绪。 唐婉看到这首词后哀伤不已，愁怨难解，于是也以同调和了一首《钗头凤》词抒发自己的愁绪：
世情薄，人情恶，
雨送黄昏花易落。
晓风干，泪痕残，
欲笺心事，独语斜阑，
难！难！难！
人成各，今非昨，
病魂长似秋千索。
角声寒，夜阑珊，
怕人寻问，咽泪装欢。
瞒！瞒！瞒！
词写完不久，唐婉就因极度悲伤郁郁成病，不久便含恨撒手尘寰。 唐婉的死带给陆游的心灵创伤始终未能痊愈。虽然事过境迁，沈园已成历史遗迹，然而陆游伤心的眼泪却和桥下的春水一样仍然在流淌，只要一回到故乡，往日的伤心事就会浮现在眼前。
直到晚年，每当年底，他总是要登上禹迹寺的楼顶眺望，怀念和唐婉的爱情。 几十年的风雨生涯，依然无法排遣陆游心中的眷恋，他63岁时，又写了两首情词哀怨的诗：
其一
采得黄花作枕囊，曲屏深幌闷幽香。
唤回四十三年梦，灯暗无人说断肠。
其二
少日曾题菊枕诗，囊编残稿锁蛛丝。
人间万事消磨尽，只有清香似旧时！
在他67岁游沈园时，又写诗感怀：
枫叶初丹桷叶黄，河阳愁鬓怯新霜。
林亭感旧空回首，泉路凭谁说断肠。
坏壁醉题尘漠漠，断云幽梦事茫茫，
年来妄念消除尽，回向蒲龛一炷香。
陆游年老时，住在沈园的附近，“每入城，必登寺眺望，不能胜情”，后来在81岁时写下著名的绝句两首，即《沈园》诗二首：
其一
城上斜阳画角衰，沈园非复旧池台。
伤心桥下春波绿，曾是惊鸿照影来。
其二
梦断香消四十年，沈园柳老不飞绵。
此身行作稽山土，犹吊遗踪一泫然！
诗的开头以斜阳和彩绘的管乐器画角，把人带进了一种悲哀的世界情调中。他到沈园去寻找曾经留有芳踪的旧池台，但是连池台都不可辨认，要唤起对芳踪的回忆或幻觉，也成了不可再得的奢望。
桥是伤心的桥，只有看到桥下绿水，才多少感到这次来的时节也是春天。因为这桥下水，曾经照见像曹植《洛神赋》中“翩若惊鸿”的凌波仙子的倩影。可以说这番沈园游的潜意识，是寻找青春幻觉，寻找到的是美的瞬间性。
承接着第一首“惊鸿照影”的幻觉，第二首追问着鸿影今何在？“香消玉殒”是古代比喻美女死亡的雅词，唐婉离开人世已经40余年了，寻梦、或寻找幻觉之举已成了生者与死者的精神对话。在生死对话中，诗人产生天荒地老、人也苍老的感觉，就连那些曾经点缀满城春色的沈园杨柳，也苍老得不再逢春开花飞絮了。
美人早已“玉骨久成泉下土”，未亡者这把老骨头，年过古稀，也即将化作会稽山（在今绍兴）的泥土，但是割不断的一线情思，使他神差鬼使地来到沈园寻找遗踪，泫然落泪。